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ENEM 2019 · questão 101

Química · compostos orgânicos · cadeia conjugada

A utilização de corantes na indústria de alimentos é bastante difundida e a escolha por corantes naturais vem sendo mais explorada por diversas razões. A seguir são mostradas três estruturas de corantes naturais. HAMERSKI, L.; REZENDE, M. J. C.; SILVA, B. V. Usando as cores da natureza para atender aos desejos do consumidor: substâncias naturais como corantes na indústria alimentícia. Revista Virtual de Química, n. 3, 2013. A propriedade comum às estruturas que confere cor a esses compostos é a presença de

O que a prova mostra

Três estruturas químicas, uma embaixo da outra, cada uma com o nome escrito abaixo:

HOOC escrito na ponta esquerda e COOCH₃ na ponta direita. Ao longo dela alternam-se traços simples e duplos, e há metilas saindo em alguns vértices.

sem nenhum grupo escrito nas pontas: as duas extremidades terminam em traço, com ramificações. Também alterna simples e duplas por toda a extensão.

alternada, mas fechada em um ANEL de seis carbonos em cada ponta, um à esquerda e outro à direita.

  1. A

    cadeia conjugada

  2. B

    cadeia ramificada

  3. C

    átomos de carbonos terciários

  4. D

    ligações duplas de configuração cis

  5. E

    átomos de carbonos de hibridação sp³

Resposta: A

Nas três estruturas, ligações simples e duplas se alternam por toda a cadeia. Esse sistema conjugado absorve luz visível e dá cor.

Por que a A é a certa

Bixina, licopeno e β-caroteno têm extremidades diferentes, mas o mesmo miolo: uma cadeia longa em que ligações simples e duplas se alternam do começo ao fim. Esse sistema de duplas conjugadas absorve luz na faixa visível, e a cor que vemos é a da luz que não foi absorvida. É a propriedade comum que confere cor aos três.

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Precisava saber

ligações conjugadascor e absorção de luz

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