Química · compostos aromáticos · anel benzênico · estrutura molecular
De modo geral, a palavra “aromático” invoca associações agradáveis, como cheiro de café fresco ou de um pão doce de canela. Associações similares ocorriam no passado da história da química orgânica, quando os compostos ditos “aromáticos” apresentavam um odor agradável e foram isolados de óleos naturais. À medida que as estruturas desses compostos eram elucidadas, foi se descobrindo que vários deles continham uma unidade estrutural específica. Os compostos aromáticos que continham essa unidade estrutural tornaram-se parte de uma grande família, muito mais com base em suas estruturas eletrônicas do que nos seus cheiros, como as substâncias a seguir, encontradas em óleos vegetais. H HO O O SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, 2009 (adaptado). A característica estrutural dessa família de compostos é a presença de
O que a prova mostra
Seis fórmulas estruturais desenhadas, em duas fileiras de três, cada uma com o nome em negrito embaixo e, entre parênteses, a origem:
Benzaldeído (no óleo de amêndoas) um hexágono com três ligações duplas alternadas por dentro; de um vértice sai um C ligado a um O por ligação dupla e a um H.
Salicilato de metila (no óleo de gaultéria) o mesmo hexágono; de um vértice sai um C com O duplo acima e um O à direita, que segue para CH₃; do vértice vizinho sai um OH.
Anetol (no óleo de anis) o mesmo hexágono; de um lado sai H₃C—O—; do lado oposto sai uma cadeia —CH=CH—CH₃, com a dupla desenhada em ziguezague.
Vanilina (no óleo de baunilha) o mesmo hexágono; em cima, um C com O duplo e H; embaixo, um OH num vértice e um O—CH₃ no vértice vizinho.
Eugenol (no óleo de cravos) o mesmo hexágono; à esquerda um HO—, abaixo dele um O—CH₃; à direita sai uma cadeia —CH₂—CH=CH₂.
Cinamaldeído (no óleo de canela) o mesmo hexágono; de um vértice sai —CH=CH— e, na ponta, um C com O duplo e H.
ramificações
insaturações
anel benzênico
átomos de oxigênio
carbonos assimétricos
As seis substâncias têm o mesmo hexágono com três ligações duplas alternadas: o anel benzênico, a unidade que define os aromáticos.
Por que a C é a certa
O texto diz que os compostos aromáticos foram reunidos numa família por conterem uma unidade estrutural específica. Nas seis fórmulas, o que se repete é um hexágono de carbonos com três ligações duplas alternadas, ao qual se prendem grupos diferentes. Essa unidade é o anel benzênico, que caracteriza a família dos aromáticos.
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