Química · ácidos e bases · pKa e pH · ionização de grupos funcionais
A penicilamina é um medicamento de uso oral utilizado no tratamento de várias doenças. Esse composto é excretado na urina, cujo pH se situa entre 5 e 7. A penicilamina, cuja fórmula estrutural plana está apresentada, possui três grupos funcionais que podem ser ionizados: • carboxila: —COOH, cujo pKₐ é igual a 1,8; • amino: —NH₂, que pode ser convertido em amínio (—NH₃⁺, cujo pKₐ é igual a 7,9); • tiol: —SH, cujo pKₐ é igual a 10,5. Sabe-se que pKₐ = −log Kₐ. Penicilamina Qual estrutura derivada da penicilamina é predominantemente encontrada na urina?
O que a prova mostra
A penicilamina (desenhada antes da pergunta, com o nome em negrito embaixo): uma cadeia de dois carbonos ligados entre si. No carbono da esquerda, um HS— à esquerda, um CH₃ acima e outro CH₃ abaixo. No carbono da direita, um H acima, um NH₂ abaixo e um —COOH à direita.
As cinco alternativas repetem esse esqueleto e mudam só os três grupos ionizáveis:
A ⁻S— · NH₂ · —COO⁻ B ⁻S— · NH₂ · —COOH C HS— · NH₃⁺ · —COO⁻ D ⁻S— · NH₃⁺ · —COOH E HS— · NH₃⁺ · —COOH
Em todas, os dois CH₃ e o H continuam nos mesmos lugares; o que muda é se o enxofre está HS— ou ⁻S—, se o nitrogênio está NH₂ ou NH₃⁺, e se o ácido está —COOH ou —COO⁻.
⁻S— · NH₂ · —COO⁻
⁻S— · NH₂ · —COOH
HS— · NH₃⁺ · —COO⁻
⁻S— · NH₃⁺ · —COOH
HS— · NH₃⁺ · —COOH
Na urina (pH 5 a 7): a carboxila, de pKa 1,8, perde o H (COO⁻); o amínio, de pKa 7,9, fica com ele (NH₃⁺); o tiol, de pKa 10,5, também (HS).
Por que a C é a certa
Um grupo ácido fica desprotonado quando o pH do meio está acima do seu pKa, e protonado quando está abaixo. Na urina, o pH vai de 5 a 7. A carboxila tem pKa 1,8, bem abaixo: fica como COO⁻. O amínio tem pKa 7,9, acima de 7: fica como NH₃⁺. O tiol tem pKa 10,5, muito acima: fica como HS. A estrutura é HS — NH₃⁺ — COO⁻.
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