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ENEM 2023 · questão 108

Química · oxidação de álcoois · funções orgânicas · nomenclatura

As cetonas fazem parte de famílias olfativas encontradas em muitos alimentos. A molécula de hexan-3-ona é um exemplo desses compostos voláteis responsáveis pelo aroma, podendo ser obtida por processos energéticos realizados em meio ácido, na presença de oxidantes como o permanganato de potássio. Para se produzir esse composto volátil em laboratório, deve-se oxidar a molécula de

  1. A

    hexanal

  2. B

    hexan-1-ol

  3. C

    hexan-3-ol

  4. D

    hex-1-en-1-ol

  5. E

    ácido hexanoico

Resposta: C

Cetona vem da oxidação de álcool secundário: o OH tem de estar no mesmo carbono em que vai ficar o C=O, o carbono 3.

Por que a C é a certa

A hexan-3-ona tem 6 carbonos e o grupo C=O no carbono 3, no meio da cadeia: é uma cetona. Cetonas se formam pela oxidação de álcoois secundários, aqueles em que o OH está num carbono ligado a outros dois carbonos. O hexan-3-ol tem o OH justamente no carbono 3. Oxidado com permanganato em meio ácido, esse OH vira C=O, e sai a hexan-3-ona.

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Precisava saber

álcool secundário oxida a cetonaálcool primário oxida a aldeído e depois a ácidoposição do grupo funcional no nome

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