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ENEM 2023 · questão 112

Química · tensoativos e detergentes · cadeia carbônica · biodegradabilidade

O descarte de detergentes comuns nos esgotos domésticos ocasiona a formação de uma camada de espuma que impede a entrada de oxigênio na água. Os microrganismos que vivem nessas águas não são capazes de quebrar moléculas ramificadas, ocorrendo assim um desequilíbrio ambiental nos rios. A fórmula a seguir representa a estrutura química de um tensoativo presente na composição de um detergente não biodegradável.

Qual modificação química na estrutura desse tensoativo o tornaria um detergente biodegradável?

O que a prova mostra

A figura é a fórmula estrutural do tensoativo, legendada "Tensoativo não biodegradável". À esquerda fica uma cadeia carbônica em ziguezague, ramificada: vários grupos metila saem da cadeia principal, para cima e para baixo. Essa cadeia se liga a um anel benzênico. Do outro lado do anel sai o grupo sulfonato: um enxofre ligado a dois oxigênios por dupla e a um terceiro oxigênio com carga negativa, acompanhado do íon Na⁺ (−SO₃⁻ Na⁺).

  1. A

    Retirar a parte polar da molécula

  2. B

    Eliminar as insaturações do anel aromático

  3. C

    Trocar o grupo aniônico por um grupo neutro

  4. D

    Alterar o grupo aniônico por um grupo catiônico

  5. E

    Modificar a cadeia carbônica para cadeia normal

Resposta: E

Ligar a pista do texto, microrganismos não quebram cadeias ramificadas, à figura, que mostra a cadeia do tensoativo ramificada.

Por que a E é a certa

O texto diz que os microrganismos dos rios não conseguem quebrar moléculas ramificadas. Na fórmula, a parte apolar do tensoativo é uma cadeia carbônica com vários grupos metila saindo da cadeia principal: é ramificada. Trocando essa cadeia por uma cadeia normal, sem ramificações, os microrganismos passam a degradá-la, e o detergente se torna biodegradável, mantendo a parte polar que lhe dá a ação de limpeza.

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Precisava saber

estrutura de um tensoativo: parte polar e parte apolarcadeia normal e cadeia ramificada

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