Química · ácidos e bases de Brönsted-Lowry · grupos funcionais
A nimesulida é um fármaco pouco solúvel em água, utilizado como anti-inflamatório, analgésico e antitérmico. Essa substância pode ser convertida em uma espécie eletricamente carregada, de maior solubilidade em água, mediante o tratamento com uma base de Brönsted-Lowry, isto é, uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺). Na figura são apresentados os grupamentos presentes na estrutura química da nimesulida. Nimesulida GONÇALVES, A. A. et al. Contextualizando reações ácido-base de acordo com a teoria protônica de Brönsted-Lowry usando comprimidos de propranolol e nimesulida. Química Nova, n. 3, 2013 (adaptado). Na estrutura desse fármaco, o grupamento capaz de reagir com a base de Brönsted-Lowry é o grupo
O que a prova mostra
A figura é a fórmula estrutural da nimesulida, com cinco grupos circundados e rotulados no próprio desenho. Metila: o H₃C preso ao enxofre. Sulfonamida: o enxofre ligado a dois oxigênios por dupla e a um nitrogênio que tem um H. Éter: o oxigênio que liga dois anéis benzênicos. Fenila: o anel benzênico do lado direito, preso ao oxigênio do éter. Nitro: um nitrogênio com carga positiva ligado a dois oxigênios, um deles com carga negativa, preso ao anel central.
sulfonamida
metila
fenila
nitro
éter
A base captura um próton (H+). Na nimesulida, o único hidrogênio que sai com facilidade é o do N–H da sulfonamida.
Por que a A é a certa
O texto define a base de Brönsted-Lowry como "uma espécie química capaz de capturar um próton (H⁺)". Para reagir com ela, a nimesulida precisa ter um hidrogênio que possa ser cedido. Na sulfonamida, o N–H fica ao lado do enxofre ligado a dois oxigênios, que puxam elétrons e deixam esse hidrogênio fácil de sair. A molécula perde esse H+ e vira um íon negativo, mais solúvel em água, como o texto descreve.
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