Química · fórmula estrutural · oxidação de álcoois · fórmula molecular
Em uma aula prática de química orgânica, um professor identificou os frascos de várias substâncias apenas por suas fórmulas moleculares. Em seguida, apresentou a representação tridimensional da molécula do borneol, um álcool secundário, conforme a figura. Ele explicou que, quando oxidado, o borneol dá origem à cânfora, uma cetona usada desde a Antiguidade como incenso e no preparo de medicamentos. Finalmente, o professor solicitou que os alunos identificassem o frasco contendo a substância cânfora. Borneol SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado). O frasco contendo cânfora apresenta a fórmula molecular:
O que a prova mostra
Fórmula estrutural em traços, rotulada "Borneol" embaixo, desenhada como uma estrutura em gaiola (dois anéis compartilhando átomos, no formato de uma ponte):
Fonte impressa: SANTOS, A. P. B. et al. Oxidação do borneol à cânfora com água sanitária: um experimento simples de baixo custo e limpo. Química Nova, n. 6, 2009 (adaptado).
C₉H₁₆O
C₉H₁₇O
C₁₀H₁₆O
C₁₀H₁₆O₂
C₁₀H₁₈O₂
O borneol tem 10 carbonos e fórmula C₁₀H₁₈O. Oxidar um álcool secundário a cetona tira dois hidrogênios: a cânfora é C₁₀H₁₆O.
Por que a C é a certa
Contando na fórmula estrutural: três grupos CH₃ e sete carbonos no esqueleto em gaiola, 10 carbonos. Com o OH, o borneol é C₁₀H₁₈O. Quando um álcool secundário é oxidado a cetona, o carbono que tinha o OH perde o H ligado a ele e o H do próprio OH, que vira C=O. Saem dois hidrogênios, e o número de carbonos e de oxigênios não muda: a cânfora é C₁₀H₁₆O.
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