Química · reação ácido-base · solubilidade · ligação iônica
Para que uma molécula dê origem a um medicamento de administração oral, além de apresentar atividade farmacológica, deve ser capaz de atingir o local de ação. Para tanto, essa molécula não deve se degradar no estômago (onde o meio é fortemente ácido e há várias enzimas que reagem mediante catálise ácida), deve ser capaz de atravessar as membranas celulares e ser solúvel no plasma sanguíneo (sistema aquoso). Para os fármacos cujas estruturas são formadas por cadeias carbônicas longas contendo pelo menos um grupamento amino, um recurso tecnológico empregado é sua conversão no cloridrato correspondente. Essa conversão é representada, de forma genérica, pela equação química: R₃N + HCl (R3NH)+Cl – O aumento da eficiência de circulação do fármaco no sangue, promovido por essa conversão, deve-se ao incremento de seu(sua)
basicidade
lipofilicidade
caráter iônico
cadeia carbônica
estado de oxidação
A amina reage com HCl e vira um sal, com cátion e ânion: mais caráter iônico, mais solubilidade no plasma, que é aquoso.
Por que a C é a certa
Na equação, a amina R₃N recebe um próton do HCl e vira o cátion (R₃NH)⁺, acompanhado do ânion Cl⁻: o fármaco passa a ser um sal. Compostos iônicos interagem bem com a água, que é polar, e se dissolvem nela com facilidade. O texto diz que o plasma é um sistema aquoso. Por isso a conversão melhora a circulação no sangue: aumenta o caráter iônico da molécula.
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