Química · isomeria óptica · carbono quiral
Entre os medicamentos mais comuns consumidos para o alívio da dor está o ibuprofeno, um composto quiral com ação anti-inflamatória e efeito analgésico, que é comercializado como fármaco opticamente puro, ou seja, sem a mistura com outro isômero óptico. A fórmula estrutural plana do ibuprofeno é:
Além do ibuprofeno, destacam-se também os princípios ativos a seguir, presentes em outros medicamentos para o alívio da dor: fenacetina, paracetamol, dipirona sódica, diclofenaco sódico e butilbrometo de escopolamina.
O princípio ativo que apresenta o mesmo tipo de isomeria espacial que o ibuprofeno é o(a)
O que a prova mostra
São seis fórmulas estruturais, cada uma com o nome embaixo. Ibuprofeno, no alto: um anel benzênico com um grupo isobutila, ramificado, de um lado; do outro, um carbono que carrega um grupo metila e um grupo carboxila (C=O com OH). Fenacetina: anel benzênico com um grupo etoxi (oxigênio ligado a dois carbonos) de um lado e, do outro, N–H ligado a um C=O com metila. Paracetamol: igual à fenacetina, mas com OH no lugar do etoxi. Dipirona sódica: anel de cinco átomos com dois nitrogênios, metilas, um grupo fenila, um C=O e um braço N(CH₃)–CH₂–SO₃⁻ Na⁺. Diclofenaco sódico: dois anéis benzênicos ligados por um N–H; um deles tem dois cloros, o outro tem um braço CH₂–COO⁻ Na⁺. Butilbrometo de escopolamina: uma estrutura em gaiola, de dois anéis fundidos, com um nitrogênio positivo (N⁺) acompanhado de Br⁻, um oxigênio em ponte e um braço com éster, anel benzênico e OH. É a única das seis desenhada com ligações em cunha cheia e em tracejado, a notação que mostra a posição dos grupos no espaço, em mais de um carbono; as outras estão desenhadas no plano.
fenacetina
paracetamol
dipirona sódica
diclofenaco sódico
butilbrometo de escopolamina
O ibuprofeno tem isomeria óptica por ter carbono quiral; entre os outros, só a escopolamina tem carbono com quatro ligantes diferentes.
Por que a E é a certa
O texto diz que o ibuprofeno é quiral e vendido sem mistura com outro isômero óptico: o tipo de isomeria espacial é a óptica. Ela aparece quando há um carbono quiral, ligado a quatro grupos diferentes. No ibuprofeno, é o carbono que carrega metila, hidrogênio, carboxila e o anel. Entre os outros cinco, só o butilbrometo de escopolamina tem carbonos assim, e a estrutura dele é a única desenhada com cunhas, a notação de posição no espaço.
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