Química · reações orgânicas · descarboxilação · funções orgânicas
O fruto do cajueiro é um aquênio repleto de um líquido escuro, quase preto, cáustico e inflamável. Esse líquido da casca da castanha do caju (LCC) representa aproximadamente 25% da massa da castanha e é um subproduto de agronegócio do caju. Quando submetido a altas temperaturas, o ácido anacárdico presente no LCC é convertido a cardanol, que recebe a denominação de LCC técnico, conforme o esquema: Ácido anacárdico → (Δ, 180 °C a 200 °C) → Cardanol + CO₂ MAZZETTO, S. E.; LOMONACO, D.; MELE, G. Óleo da castanha de caju: oportunidades e desafios no contexto do desenvolvimento e sustentabilidade industrial. Química Nova, n. 3, 2009 (adaptado). O LCC técnico é produzido por meio de uma reação orgânica do tipo
O que a prova mostra
Esquema de reação, com duas estruturas desenhadas em traço preto, uma seta entre elas e os nomes em negrito embaixo de cada uma.
ligações duplas alternadas desenhadas por dentro. Preso a ele, no vértice de cima, um OH. No vértice vizinho, à direita, sai uma ligação para um C que tem, por cima, um O ligado por ligação dupla e, à direita, um OH. No vértice de baixo-direita do anel, sai C₁₅H₃₁.
sobre e sob ela: Δ em cima, e 180 °C e a 200 °C embaixo.
duplas, com um OH no vértice de cima e C₁₅H₃₁ no vértice de baixo-direita. Não há nada preso ao vértice que, na estrutura da esquerda, carregava o C com o O duplo e o OH.
hidrólise
fenilação
esterificação
hidrogenação
descarboxilação
Do ácido anacárdico para o cardanol, some o grupo C com O duplo e OH, a carboxila, que sai como CO₂. É uma descarboxilação.
Por que a E é a certa
Comparando as duas estruturas, o anel, o OH e a cadeia C₁₅H₃₁ continuam iguais. A única diferença é o grupo preso ao anel com um C ligado a um O por ligação dupla e a um OH: a carboxila, que caracteriza os ácidos carboxílicos. Ela não está no cardanol, e o esquema mostra um CO₂ formado. Perder a carboxila na forma de CO₂ é uma descarboxilação.
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