ENEM 2025 · questão 117

Química · solubilidade · ligações de hidrogênio · polaridade

Alguns hormônios sexuais têm ganhado notável atenção nos últimos anos por suas concentrações cada vez maiores no solo e na água em todo o mundo. O motivo da preocupação é porque, em níveis poluentes, eles têm sido associados ao câncer de mama e ao câncer de próstata, além de perturbarem a fisiologia dos peixes, podendo, ainda, afetarem o desenvolvimento reprodutivo de animais domésticos e selvagens. Assim, o descarte inadequado desses hormônios representa uma séria ameaça ao solo, plantas, recursos hídricos e humanos. De baixa polaridade, eles apresentam uma solubilidade pequena e variável em água, dependendo dos grupos presentes em suas estruturas, representando um grande risco para os ambientes aquáticos. As figuras a seguir apresentam as estruturas de alguns desses hormônios. MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado). Do ponto de vista das interações químicas, qual desses hormônios apresenta maior solubilidade em ambientes aquáticos?

O que a prova mostra

Cinco fórmulas estruturais, uma por hormônio, desenhadas em traços. Todas partem do mesmo esqueleto: quatro anéis fundidos (três de seis lados e um de cinco), com um CH₃ escrito no alto, junto à junção com o anel de cinco. As diferenças estão nos grupos presos a esse esqueleto, e são estas:

Estradiol — HO preso ao anel da ponta esquerda, que é aromático (desenhado com as duplas ligações alternadas); OH no alto do anel de cinco, à direita do CH₃. Nada mais.
Estriol — HO no anel aromático da esquerda; OH no alto do anel de cinco; e um terceiro OH, preso à direita do mesmo anel de cinco, um pouco abaixo do primeiro.
Estrona — HO no anel aromático da esquerda; no alto do anel de cinco, um O ligado por dupla ligação (não há OH ali).
Novestrol — HO no anel aromático da esquerda; OH no alto do anel de cinco; e, preso ao mesmo carbono do OH, um grupo −C≡CH (dois carbonos unidos por ligação tripla).
Noretindrona — nenhum HO à esquerda: ali há um O ligado por dupla ligação, e o anel da ponta esquerda não é aromático (traz uma única dupla ligação, dentro do anel). No alto do anel de cinco, OH e, no mesmo carbono, −C≡CH.

Fonte impressa: MUHAMMAD, A. et al. Environmental Impact of Estrogens on Human, Animal and Plant Life: a Critical Review. Environment International, n. 99, 2017 (adaptado).

A
Estradiol
B
Estriol
C
Estrona
D
Novestrol
E
Noretindrona

Resposta: B

Os cinco hormônios têm o mesmo esqueleto apolar. O que ajuda a dissolver em água são os grupos OH, e o estriol tem três: o maior número.

Por que a B é a certa

A água dissolve bem o que faz ligações de hidrogênio com ela, e nessas estruturas quem faz isso são os grupos OH. Contando: o estradiol tem dois; o estriol, três; a estrona, um OH e um C=O; o novestrol, dois; a noretindrona, um OH e um C=O. Com o mesmo esqueleto apolar em todos, o que tem mais OH interage mais com a água: o estriol.

Se você marcou outra, o aplicativo mostra onde a sua se perde.

Esta página não sabe qual alternativa você marcou — o aplicativo sabe, e começa por ela. Nele esta questão ainda traz:

o passo a passo, em 2
as outras 4, uma por uma, com o erro de cada uma
a armadilha que a questão armou

Todas as questões continuam de graça, com gabarito, aqui e no aplicativo. A explicação completa é de quem assina — e as 15 primeiras são por nossa conta.

Precisava saber

ligações de hidrogêniopolaridade e solubilidade

← anterior todas as questões próxima →